Die Geschichte Floridas ist ohne Henry Flagler nicht vorstellbar. Wo der Eisenbahn- und Immobilientycoon und spätere Partner von John D. Rockefeller an der Atlantikküste mit seiner Florida East Coast Railway hinkam, da entstanden Orte und Städte. Am 15. April 1896 erreichte der erste Zug einen kleinen Ort namens Miami und am 28. Juli desselben Jahres verlieh sich der Ort mit seinen rund 1000 Einwohnern das Stadtrecht und es gab nicht wenige, die Miami in „Flagler“ umbenennen wollten. Daraus wurde zwar nichts, aber Henry Flagler bekam als „Father of Miami“ einen neuen Spitznamen.

So ganz richtig ist diese Bezeichnung natürlich nicht. Denn schon tausende Jahre bevor Flagler zum ersten Mal von Miami hörte, lebten hier wie in weiten Teilen Südost-Floridas indianische Ureinwohner, zuletzt die Tequesta, deren Volk im 18. Jahrhundert so gut wie vollständig nach Kuba deportiert wurde. Die ersten Europäer kamen im 16. Jahrhundert in Gestalt spanischer Entdecker in die Region; der Gründer von St. Augustine, Admiral Pedro Menendez de Aviles beanspruchte die Gegend um das heutige Miami für die spanische Krone im Jahr 1566. Die von spanischen Soldaten errichtete Missionsstation hielt sich jedoch nicht lange, denn die Ureinwohner hielten nichts vom Glauben der Jesuiten, die dann 1570 weiterzogen. Die Tequesta, dezimiert durch von den Europäern eingeschleppte Krankheiten, wurden anschließend von den Creek-Indianern vertrieben.

Die Spanier kehrten 1743 mit einer neuen Missionsstation zurück und bauten ein Fort und eine Kirche, auch diese jedoch war nur von kurzer Dauer. Um 1800 zog dann Pedro Fornells, ein spanischer Siedler, der zuvor in der untergegangenen Kolonie von New Smyrna im nördlichen Florida gelebt hatte, nach Key Biscayne. Er und einige andere waren von der spanischen Krone mit Land beschenkt worden, das sie jedoch nur zugesprochen bekamen, wenn sie es bewohnten und bebauten. Dazu gehörten auch einige Einwanderer von den Bahamas, die in die Region gekommen waren, um die Schiffe auszubeuten, die immer wieder in den gefährlichen Fahrwassern vor der Küste auf Grund liefen. Erst 1825 wurde auf Key Biscayne ein Leuchtturm errichtet. In der Zwischenzeit jedoch hatten die Seminolen weite Teile des Landes für sich in Anspruch genommen, es kam wiederholt zu Auseinandersetzungen mit nicht-indianischen Siedlern. Wenig später kam es zum Krieg, der zum verheerendsten der Indianerkriege werden sollte. Bei Kriegsende 1842 waren die meisten der Seminolen getötet, die meisten der Überlebenden wurden in Reservate vertrieben.

Kurz nach Kriegsende wurde die Gegend mit der Gründung einer Plantage wiederbelebt. Die Plantage hatte nur kurzen Bestand, doch langsam entwickelte sich eine Ortschaft, die nach dem Miami River benannt wurde. Schon 1844 wurde der Ort, damals noch mit weniger als 100 Einwohnern, zum Sitz der Regionalverwaltung. Trotzdem ging das Wachstum zunächst nur langsam voran – obwohl die US-Regierung jedem, der sich niederlassen wollte, ein großes Stück Land schenkte -, auch auf Grund der Tatsache, dass es noch immer kriegerische Auseinandersetzungen mit Indianern gab. Unter den wenigen Familien, die sich bis zum Ende des 19. Jahrhunderts hier ansiedelten, nahm die Familie von William Brickell eine besondere Position ein, denn Brickell betrieb den Handelsposten und das Postbüro und konnte größere Landstriche am Ufer des Flusses erwerben.
Der Durchbruch für die junge Stadt kam in Gestalt von Julia Tuttle. Sie stammte aus Cleveland und entschied sich nach dem Tod ihres Mannes, in South Florida ein neues Leben zu beginnen. Sie erwarb ein großes Landstück und versuchte, Henry Flagler vom Bau einer Bahnlinie zu überzeugen, was zunächst misslang. Als jedoch im Dezember 1894 und noch einmal im Februar 1895 eine Kältewelle durch das Land zog und die gesamte Ernte im Norden Floridas vernichtete, startete sie einen zweiten Versuch. Flaglers Gesandter kehrte mit einer Schachtel voller frischer Orangenblüten zurück und der Eisenbahntycoon war überzeugt. Mit der Hilfe von Tuttle und Brickell plante Flagler den Bau der Eisenbahn und eines Hotelresorts in Miami, was sofort zu einem Bauboom in der Region führte, die bis dahin noch weitestgehend Wildnis war.

Mit der Etablierung der Stadt begann ein unvergleichlicher Aufschwung. Gab es für den Beschluss zur Stadtgründung noch rund 500 Stimmberechtigte in der Gegend, zählte Miami im Jahr 1910 schon 5500 Einwohner und 1920 sogar schon fast 30.000 und 1925 mehr als 60.000. Der Bevölkerungszuwachs führte die junge Stadt schnell an ihre Grenzen und bereits 1906 begann man damit, Wasser in Kanälen umzuleiten – der Beginn der Austrocknung der Everglades. 1913 ermöglichte der Bau einer Brücke den Aufbau von Miami Beach, trotzdem reichte auch dieser Platz nicht aus, um den Tausenden, die jeden Monat neu ankamen, bezahlbare Unterkünfte zur Verfügung zu stellen. Die ersten Hochhäuser wurden errichtet und umliegende Orte eingemeindet. Der Boom endete, als ein Hurrikan 1926 die Stadt heimsuchte und mindestens 400 Todesopfer forderte.

Die Stadt litt danach unter den Folgen der Weltwirtschaftskrise. 1933 verübte der Anarchist Giuseppe Zangara ein Attentat auf Präsident Franklin Delano Roosevelt in Miami, bei dem dieser verletzt wurde. Während des Zweiten Weltkriegs griffen deutsche U-Boote wiederholt Schiffe vor der Küste von Miami an, woraufhin mehrere Marine- und Air Force-Basen in der Region errichtet wurden. Viele der rund 50.000 Soldaten, die in Südflorida zusammengezogen wurden, entschieden sich nach Kriegsende dafür, hier zu bleiben und 1950 erreichte Miamis Einwohnerzahl fast eine halbe Million. Danach änderte sich das Bild der Einwanderungswellen nachhaltig. In dem Jahrzehnt nach der kubanischen Revolution 1959 kamen mehr als 400.000 Kubaner in die Region. Sie gründeten eigene Stadtteile und veränderten damit das Bild Miamis von Grund auf. Die Einwanderung aus der Karibik hält bis heute an – flüchtende Kubaner, die es auf das amerikanische Festland schaffen, dürfen bleiben -, hinzu gekommen sind inzwischen aber auch zahllose Einwanderer aus Asien und Europa, oft gutverdienende Fachkräfte. Innerhalb Miamis haben sich Stadtviertel mit verschiedenen ethnischen Prägungen entwickelt.

Negative Schlagzeilen machte Miami 1979, als der Freispruch von Polizisten, die mutmaßlich einen schwarzen Motorradfahrer zu Tode geprügelt hatten, zu Rassenunruhen führte, bei denen 18 Menschen ums Leben kamen. In den 80ern machte eine Welle der Gewalt Schlagzeilen, die in Folge des schwunghaften Drogenschmuggels aus der Karibik nach Florida entstanden war. 1992 richtete Hurrikan Andrew schwere Schäden in der Gegend an und belastete die öffentlichen Kassen. Dies war einer der Faktoren, warum Miami 1997 so tief verschuldet war, dass der Staat Florida die Finanzgeschäfte der Stadt übernahm. Seitdem hat sich die Lage in der Stadt wieder beruhigt und Miami gilt heute sowohl als bedeutender Wirtschaftsstandort als auch als eine der wichtigsten Touristendestinationen in den USA.