Diesem Ort in der westlichen Mitte Colorados mit gerade einmal rund 7000 ständigen Bewohnern eilt weltweit ein Ruf voraus, den man auf den ersten Blick gar nicht so recht nachvollziehen kann; besonders, wenn man im Sommer in die Stadt auf einer Höhenlage zwischen 2335 und 2579 Metern kommt. Im Winter jedoch, wenn die vier Skigebiete an den Bergen rund um Aspen von unzähligen Wintersportlern bevölkert werden und wenn sich abends in der überschaubaren Innenstadt elegant gekleidete Menschen aus aller Welt begegnen, dann wirkt der kleine Ort ganz anders; viel bedeutsamer, eindrucksvoller. Spätestens in diesen Abendstunden dann erscheinen auch die berühmten Namen der großen Modemarken an den vielen Boutiquen an diesem Ort genau richtig zu sein.
Dabei begann Aspens Geschichte wesentlich weniger spektakulär. Eine Gruppe Goldgräber hatte im Winter 1879 sämtliche Warnungen vor einem Aufstand der in der Region lebenden Ute-Indianer überhört und hatte ihr Camp ausgerechnet an der Stelle aufgeschlagen, an der sich Ute City befand, nicht mehr als eine Handvoll einfacher Behausungen. Ihr Mut zahlte sich aus, denn bald schon erwiesen sich die Silberminen der Gegend als äußerst ertragreich. Ute City war schon 1880 in Aspen umbenannt worden, Namenspaten waren die vielen Espen (englisch aspen), die hier zu finden waren. Die Bodenschätze sorgten dafür, dass sich der kleine Ort schnell zu einer Boomtown verwandelte. Der Reichtum jedoch verschwand ebenso schnell wie er gekommen war, denn als die Bundesregierung 1893 den Kauf von Silber drastisch reduzierte, fielen die Preise für das Edelmetall rapide. Die Einwohnerzahlen gingen merklich zurück und erreichten ihren tiefsten Stand bei der Volkszählung 1930, als nur noch etwas mehr als 700 Menschen in Aspen lebten. Dies jedoch stellte das ideale Einstiegsszenario für den Industriellen Walter Paepcke dar, der das Potenzial der Kleinstadt erkannte. Er investierte nicht nur in den Wintersport, indem er die Aspen Skiing Company gründete, das erste Resort vor der historischen Kulisse errichten ließ und dafür sorgte, dass die Ski-WM 1950 nach Aspen kam, sondern förderte gleichzeitig auch die Kultur. Beides sind heute die wichtigsten Standbeine für den Tourismus in Aspen.
Insgesamt gibt es vier Skigebiete im Umkreis, die reichlich Platz und Möglichkeiten für diverse Wintersportarten bieten und die meist gemeinsam mit dem rund 20 Autominuten entfernt liegenden Ort Snowmass Village vermarktet werden. Die Snowmass Ski Area ist zugleich das größte der Skigebiete mit mehr als 80 verschiedenen Skistrecken, wovon etwa ein Drittel als anspruchsvoll gilt. Es gibt separate Bereiche unter anderem für Extremski und Freestyle, trotzdem gilt das Resort aber auch als sehr familienfreundlich. Sogar in erster Linie auf Familien ausgerichtet ist die Buttermilk Ski Area, dessen längste Abfahrtsstrecke etwa 4,8 Kilometer lang ist und die insgesamt acht Lifte aufweisen kann. Wie auch in den anderen Skigebieten gibt es auch in der Buttermilk Ski Area eine Skischule, in der Unterricht in vielen verschiedenen Sprachen angeboten wird. Daneben gehört das Skigebiet Aspen Highlands zum Angebot der Aspen Skiing Company. Hier befinden sich Abfahrten für Anfänger und Normalgeübte im unteren Bereich des Bergs und schwierige, zum Teil halsbrecherische Strecken am Gipfel oberhalb der Baumlinie. Das vierte Skigebiet schließlich, das am Aspen Mountain direkt über der Stadt, ist das traditionsreichste in der Region, es besteht seit 1946. Der höchste Punkt der Strecken am Aspen Mountain liegt auf 3417 Metern; acht Lifte bringen Skifahrer zu den 76 verschiedenen Abfahrten.
Während die Skigebiete zwar beliebt, vielseitig und gepflegt sind, bedurfte es dennoch weiterer Komponenten um Aspen, das Städtepartnerschaften unter anderem mit Davos und Garmisch-Partenkirchen pflegt, zu dem besonderen Wintersportort zu machen, der es heute ist. Einer dieser Aspekte ist die Kultur, die ebenfalls vor allem auf Betreiben Walter Paepckes nach Aspen kam, als er 1949 ein Festival klassischer Musik veranstalten ließ. Daraus entstand das Aspen Music Festival, das aus mehreren musikalischen Aufführungen täglich während der Sommermonate von Juni bis August besteht. Für gewöhnlich im kleinen Rahmen abgehalten, bildet dieses Sommerprogramm zugleich die Gelegenheit für erste Bühnenerfahrung für die Musikstudenten, die in der angesehenen Akademie des Musikfestivals eingeschrieben sind. Erwähnenswert sind darüber hinaus die Veranstaltungen der ebenfalls von Paepcke gegründeten Denkfabrik des Aspen Institute, das Konferenzen zu aktuellen Themen der Zeitgeschichte ausrichtet.
Wer im Sommer in die Region kommt, kann außer der klassischen Musik auch viel Natur erleben. Im Roaring Fork Valley, einem Flusstal, in dem neben Aspen auch die Orte Glenwood Springs und Carbondale liegen, gibt es zum Beispiel gute Möglichkeiten für das Wildwasserrafting oder für Angler. Daneben gibt es im White River National Forest, der weite Teile der Umgebung umfasst, viele Wege und Ausflugsziele für Wanderer, darunter zwei Seen und mehrere Wildnisgebiete, in der Flora und Fauna beobachtet werden können.
Die gesamte Gegend hat ihre historischen Ursprünge im Bergbau. Carbondale beispielsweise ist ein Ort, der ebenso wie Aspen Standort von Silberminen war, der dieses Erbe heute im Stadtbild aber deutlich zeigen kann. Aspen dagegen ist heute einer der teuersten Immobilienmärkte des Landes, was zu einem großen Teil der Tatsache zu verdanken ist, dass sich der internationale Jet-Set hier Wochenend- und Ferienhäuser zugelegt hat. Viele der eigentlichen Einwohner konnten sich diese Preise nicht mehr leisten und sind in einen der Nachbarorte umgezogen.